Alcoholes y Fenoles: Propiedades, Usos y Nomenclatura

Alcoholes: Definición y Tipos

Los alcoholes son hidrocarburos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) unido a una cadena carbonada. También se les conoce como carbinoles.

Principales Alcoholes

• Metanol: Es el alcohol más simple. Se utiliza en la producción de pinturas, barnices, plásticos, adhesivos y otros materiales. La exposición prolongada al metanol es tóxica y puede afectar el nervio óptico.
• Etanol (alcohol etílico): Se utiliza en la fabricación de bebidas alcohólicas y como base para perfumes, colonias y otros productos en diversas industrias.
• Alcohol Isopropílico: Comúnmente empleado como desinfectante y esterilizante.
• 1, 2, 3-Propanotriol (Glicerol): Se utiliza en la fabricación de jabones, ya que produce glicerina. Esta, a su vez, es un componente clave en la producción de trinitroglicerina, utilizada en la fabricación de dinamita.

Fórmula General y Ejemplo

La fórmula general de los alcoholes es: C_nH_2n+1OH

Ejemplo: Si n = 5, el compuesto es:

C₅H₂₍₅₎₊₁OH = C₅H₁₁OH (Pentanol)

Representación estructural: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Importancia de los Alcoholes

• Medicina: Se utilizan como desinfectantes.
• Combustible: El metanol se emplea como combustible.
• Industria química: Son fundamentales en la fabricación de pinturas, barnices, perfumes y otros productos.
• Fabricación de jabones: El glicerol (un tipo de alcohol) es esencial en este proceso.

Nomenclatura de los Alcoholes

Compuestos Lineales

Se nombra la cadena principal según el número de carbonos y se añade la terminación '-ol'. Ejemplo: CH₃OH (Metanol).

Compuestos Ramificados

1. Se identifica la cadena carbonada más larga que contenga el grupo -OH.
2. Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más cercano al grupo -OH.
3. Se nombran los radicales (sustituyentes) en orden de complejidad creciente.
4. Se nombran otros grupos funcionales presentes, si los hay.
5. Se nombra la cadena principal con la terminación '-ol', indicando la posición del grupo -OH con un número si es necesario.

Métodos de Preparación de Alcoholes

Hidrólisis de Haluros de Alquilo

Haluro de alquilo + Hidróxido → Alcohol + Sal

Ejemplo:

CH₃-CH₂-Cl + NaOH → NaCl + CH₃-CH₂-OH (Etanol)

Hidratación de Alquenos

Primer paso: Alqueno + Ácido Sulfúrico → Alcano Sulfatado

Segundo paso: Alqueno sulfatado + Agua → Alcohol + Ácido Sulfúrico

Ejemplo:

CH₃-CH=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-CH₂-HSO₄

CH₃-CH₂-CH₂-HSO₄ + H₂O → H₂SO₄ + CH₃-CH₂-CH₂-OH (Propanol)

Propiedades Químicas de los Alcoholes

Reacción con Haluros de Fósforo

Alcohol + Haluro de fósforo → Productos

Ejemplos:

a) 3CH₃-CH₂OH + PCl₃ → H₃PO₃ + 3CH₃-CH₂-Cl

b) 3CH₃-CH(CH₃)-CH₂OH + PCl₃ → H₃PO₃ + 3CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl

Reacción de Glicoles (Dialcoholes)

Glicol + Hidrácido → Haluro de Alquilo + Agua

Ejemplo:

CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2HCl → 2H₂O + CH₂Cl-CH₂Cl (1,2-Dicloroetano)

(1,2-Etanodiol)

Fenoles

Los fenoles son hidrocarburos aromáticos que resultan de la unión de un grupo hidroxilo (-OH) directamente a un anillo bencénico. Cuando el benceno pierde un hidrógeno y se une a un grupo -OH, se forma un fenol.

Estructura del Fenol

Fórmula molecular: C₆H₅OH

Nomenclatura de los Fenoles

1. Se enumera cada átomo de carbono del anillo bencénico.
2. Se indica la posición de cada radical (sustituyente) en el anillo.
3. Se añade la palabra 'fenol' al final.

Método de Preparación de Fenoles

Hidrólisis de Haluros de Benceno

Un haluro de benceno reacciona con hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH) a temperaturas entre 300°C y 350°C, formando fenol y una sal.

Propiedades Químicas de los Fenoles

Halogenación

El fenol reacciona con un halógeno en presencia de hierro, formando un haluro de fenol y un ácido hidrácido.