Alcoholes y Fenoles: Propiedades, Nomenclatura y Aplicaciones

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen como mínimo un grupo funcional llamado hidroxilo (-OH) unido a un radical alquilo.

Propiedades Físicas

Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros, solubles en agua en cualquier proporción y menos densos que ella. Los alcoholes terciarios son todos líquidos. Los alcoholes de bajo peso molecular tienen un olor característico, pero los más pesados son inodoros.

Propiedades Químicas

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Reactividad

• Alcoholes primarios: El carbono que soporta el grupo -OH tiene un estado de oxidación formal -1, por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.
• Alcoholes secundarios: Se pueden transformar en cetonas. El reactivo más común es el ácido crómico.
• Alcoholes terciarios: No pueden dar esta reacción porque carecen de un hidrógeno que poder eliminar.

Aplicaciones

Entre sus aplicaciones prácticas se encuentra su uso como combustible y su propiedad de solvente en bebidas, cosméticos y preparaciones farmacéuticas. También tienen importancia en biología, como la mayoría de los azúcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides.

Nomenclatura

La nomenclatura de los alcoholes utiliza dos sistemas principales. En los alcoholes simples suelen emplearse los nombres comunes, también llamados por grupos funcionales. Si el alcohol es muy complejo, el nombre común se vuelve muy complicado y se debe emplear la nomenclatura por sustitución.

Alcoholes con dos o más grupos hidroxilos

Para nombrarlos se utiliza la misma metodología de los alcoholes, solo que se le añaden los prefijos di, tri, tetra, etc., a la terminación -ol. Además, se ubica la posición de todos los grupos hidroxilos.

Alquenoles y Alquinoles

Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran igual que los alcoholes saturados, añadiéndoles el sufijo -ol al hidrocarburo insaturado correspondiente.

Fenoles

Los fenoles son compuestos que poseen el grupo hidroxilo enlazado de forma directa al benceno o a un anillo bencenoide.

Nomenclatura

Gran parte de las sustancias fenólicas se conocen más por sus nombres comunes que por la denominación oficial IUPAC. La nomenclatura oficial se basa en la ubicación relativa de los diferentes sustituyentes del anillo aromático, cuyo radical recibe el nombre fenil. En el caso de los fenoles con más de un grupo hidroxilo, estos se consideran alcoholes y no se utiliza la nomenclatura de los derivados del fenol.

Propiedades Físicas

1. Forman enlaces de hidrógeno entre sí.
2. Presentan temperaturas de ebullición mayores que los alcanos equivalentes.
3. Su polaridad se refleja en su solubilidad en agua.
4. Son mucho más ácidos que los alcoholes.

Aplicaciones

1. Capacidad de actuar como antiséptico y desinfectante.
2. Capacidad de actuar como anestésico local.
3. Irritante de la piel.
4. Toxicidad cuando se ingiere.