Alcanos: Propiedades, Reactividad y Aplicaciones en Química Orgánica

Propiedades Físicas de los Alcanos

Densidad en Estado Líquido

Cuanto mayor es el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un incremento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos la densidad es inferior a uno.

Reacciones Químicas de los Alcanos

Reactivividad General

Los alcanos presentan reacciones poco selectivas, ya que en principio todos los enlaces C-C o C-H tienen la misma probabilidad de ser atacados por un reactivo, lo que conduce a mezclas de productos.

• Suponen la ruptura homolítica de enlaces C-C o C-H, con la formación de radicales libres.

Combustión de Alcanos

• Es la reacción química en la que un alcano u otro compuesto orgánico se convierte en dióxido de carbono (CO₂) y agua (H₂O).
• Pese a que la reacción es exotérmica, es necesaria una chispa o llama para iniciarla.
• El calor liberado se denomina calor de combustión.

Halogenación de Alcanos

• Tratamiento de un alcano con un halógeno en presencia de luz ultravioleta o alta temperatura (300-400 °C).
• La reacción tiene lugar normalmente con cloro y bromo; con flúor reacciona de forma explosiva, mientras que con yodo no tiene lugar.
• Mecanismo: Reacción homolítica que transcurre a través de un mecanismo radicalario (reacción en cadena).

Etapas del Mecanismo de Halogenación

1. Iniciación: El halógeno se escinde homolíticamente, dando lugar a dos radicales.
2. Propagación: El átomo de halógeno, inicialmente formado, sustrae un hidrógeno de la cadena carbonada. El radical alquilo formado ataca a otra molécula de halógeno, originando un halogenuro de alquilo y un nuevo átomo de halógeno que prosigue la reacción en cadena.
3. Terminación: Los átomos o radicales se unen entre sí, finalizando la cadena.

Pirólisis de Alcanos (Craqueo)

• Es la descomposición térmica de alcanos, conocida comúnmente como craqueo.
• Se obtienen alquenos y alcanos de menor peso molecular.
• La reacción transcurre a través de radicales libres formados por ruptura fotoquímica de enlaces C-C y C-H.

Aplicaciones e Importancia de los Alcanos

• Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, diésel, queroseno, etc.
• Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
• Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras.
• Ceras de velas.
• Aceites lubricantes.
• Fuente de materias primas para la industria petroquímica.

Fuentes Industriales de Alcanos

La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las tensiones geológicas han transformado, en el transcurso de millones de años, compuestos orgánicos complejos que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 o 40 carbonos.

Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, así como en gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.