Ácidos Carboxílicos: Propiedades, Estructura, Clasificación y Nomenclatura

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos

Propiedades Físicas

• Las propiedades físicas de los ácidos orgánicos se relacionan con la polaridad y el tamaño relativo de las moléculas.
• Los ácidos alifáticos pequeños, hasta de nueve átomos de carbono, son líquidos. Los de tamaño intermedio son de consistencia aceitosa, y los mayores son sólidos cristalinos.
• La solubilidad en agua es alta para ácidos carboxílicos de cuatro o menos carbonos, moderada para los de cinco carbonos y baja para los términos mayores.
• Son solubles en alcohol debido a la afinidad que se presenta entre las cadenas carbonadas de unos y otros.
• El punto de ebullición de los ácidos aumenta proporcionalmente con su peso molecular.

Propiedades Químicas

1. Formación de sales: Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales.
2. Sustitución nucleofílica: Producen una sustitución nucleofílica sobre el carbono carbonílico.
3. Ruptura de enlaces: Involucran la ruptura del enlace O-H o de la unión C-OH.

Acidez de los Compuestos Carboxílicos

La naturaleza ácida de los compuestos carboxílicos se relaciona con la ruptura del enlace O-H del grupo hidroxilo y la posterior estabilización del anión resultante. Entre más estable sea el ion, mayor será la fuerza ácida del compuesto.

Estructura del Grupo Carboxilo

El doble enlace C=O, característico del grupo carbonilo, se forma a partir de la hibridación sp² del carbono, por lo que presenta una forma planar, sin posibilidades de rotación alrededor del carbono carbonilo. Asimismo, los ángulos de enlace entre el carbono alfa, el carbono carbonilo, el oxígeno y el grupo OH son cercanos a los 120 grados.

El grupo carboxilo es altamente polar, con una zona negativa alrededor del oxígeno carbonílico y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. Esta polaridad da lugar a la formación de enlaces similares a los presentes en el agua.

Clasificación de los Ácidos Carboxílicos

Según el número de grupos carboxilos presentes, los ácidos carboxílicos pueden ser:

• Monocarboxílicos: La molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R-COOH.
  • Ejemplo: CH₃-COOH (Ácido acético)
• Dicarboxílicos: Contienen dos grupos carboxilo. Su fórmula general es HOOC-(CH₂)n-COOH.
  • Ejemplo: HOOC-COOH (Ácido oxálico)
• Tricarboxílicos y Policarboxílicos: Poseen tres o más grupos carboxílicos.
  • Ejemplo: HOOC-CH-CH₂-COOH (Nota del autor: "Saca cooh de ch 2-carboxi-butanodioico" - Posiblemente se refiere a un derivado o un error en la fórmula, como el ácido cítrico que es tricarboxílico)

Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del alcano correspondiente y cambiando la terminación "o" por "oico". Para los alifáticos, la cadena más larga es la que contiene el grupo carboxilo, y el carbono carboxílico se designa con el número 1. Luego se enumeran los sustituyentes.

Ejemplo: CH₃CH₂COOH (Ácido propanoico) (Nota del autor: "Sacar alqueno =O de C" - Se refiere a la adición del oxígeno carbonílico para formar el grupo carboxilo)

Muchos ácidos orgánicos se conocen más por sus nombres comunes que por los oficiales según la IUPAC.

Ejemplos Comunes de Ácidos Carboxílicos

• Ácido Fórmico o Metanoico: Se encuentra en algunos insectos como las hormigas y en las abejas. Se emplea en la síntesis de ésteres, sales y plásticos.
• Ácido Acético o Etanoico: Puede ser producido por la fermentación de varios zumos de frutas como las uvas y las manzanas. Es el principal componente del vinagre. También se utiliza en la preparación de colorantes, como disolvente de esencias y en la fabricación de pinturas.
• Ácido Cítrico: Se encuentra especialmente en frutas del género Citrus, en la remolacha, en las cerezas y las cebollas. Es empleado para dar sabor ácido a productos alimenticios y bebidas. Se usa como laxante y anticoagulante.