Ácidos Carboxílicos: Fundamentos, Propiedades y Aplicaciones Esenciales en Química Orgánica

Introducción a los Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son una de las materias primas más utilizadas en la industria para fabricar diversos productos. Contienen un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (–OH), que se combinan para formar el grupo funcional carboxilo (–COOH). Este grupo puede estar unido a una cadena alifática (–R) o aromática (–Ar).

Reacciones Principales

La reacción principal de los ácidos carboxílicos es la sustitución nucleofílica en el carbono acilo (SNc).

Momento Dipolar

Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad alta.

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

La nomenclatura de los ácidos carboxílicos sigue la estructura:

• Prefijo: Indica la familia, el tipo de sustituyentes y su localización.
• Raíz: Indica el número de carbonos de la cadena principal.
• Sufijo: Indica el grupo funcional.

Ejemplo: Ácido 2,4-dimetilpentanoico.

Ejemplos Comunes

• Ácido acético (etanoico)
• Ácido fórmico (metanoico)
• Ácido propiónico (propanoico)
• Ácido butírico (butanoico)
• Ácido valérico (pentanoico)

Casos Especiales: Ácidos Cíclicos y Aromáticos

Cuando el grupo –COOH está unido directamente a un ciclo como rama, se denomina carboxílico.

Ejemplos

• Ácido ciclohexanocarboxílico
• Ácido benzoico (preservante y conservante)
• Ácido p-aminobenzoico (base de drogas sulfa)
• Ácido o-hidroxibenzoico (base de la aspirina)

Isomería Cis y Trans en Ácidos Carboxílicos

• Ácidos Trans: Los hidrógenos se encuentran en lados opuestos (cruzados).
• Ácidos Cis: Los hidrógenos se encuentran en el mismo lado (paralelos).

Propiedades Físicas de los Ácidos Carboxílicos

• Punto de Ebullición: Presentan un alto punto de ebullición debido a la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares (dimerización), lo que aumenta significativamente este parámetro.
• Peso Molecular: Influye en otras propiedades físicas.
• Solubilidad: Varía según el tamaño de la cadena.
• Punto de Fusión: Aumenta con el incremento del número de carbonos en la cadena.
• Acidez: Los ácidos carboxílicos se disocian en agua, originando un protón (H⁺) y un ion carboxilato, lo que les confiere su carácter ácido.

Clasificación por Peso Molecular

Ácidos Carboxílicos de Bajo Peso Molecular (C1-C7)

• Líquidos con olores desagradables y sabor amargo.
• Solubles en agua (gracias a los enlaces de hidrógeno) y en solventes orgánicos.

Ácidos Carboxílicos de Peso Molecular Intermedio (C8-C12)

• Sólidos a temperatura ambiente.
• Solubles en solventes orgánicos.

Ácidos Carboxílicos de Alto Peso Molecular (C12-C20)

• Conocidos como ácidos grasos.
• Sólidos y menos olorosos.
• Importantes en bioquímica y con usos industriales (fabricación de jabones y aceites).
• Solubles en etanol y solventes orgánicos, pero insolubles en agua.

Aplicaciones Industriales y Acción Limpiadora

Saponificación de Ácidos Grasos

Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre C12-C20) se hidrolizan en presencia de una base fuerte para producir glicerol y sales de carboxilato, que son los jabones.

Acción Limpiadora del Jabón

El jabón forma micelas, estructuras que envuelven la grasa por su parte apolar y permiten su arrastre y eliminación por la parte polar durante el enjuague.

• Problema en Aguas Duras: En aguas con alta concentración de iones calcio (Ca²⁺) y magnesio (Mg²⁺), el carboxilato del jabón forma sales insolubles, lo que desactiva su acción limpiadora.
• Solución: Detergentes Sintéticos: Los detergentes tipo alquilbencenosulfonato no presentan este problema y pueden utilizarse eficazmente tanto en aguas duras como blandas.

Métodos de Preparación de Ácidos Carboxílicos

1. Oxidación de Alcoholes Primarios o Aldehídos: Se pueden oxidar a ácidos carboxílicos mediante el uso de agentes oxidantes adecuados.
2. Ruptura Oxidativa de Alquenos y Alquinos: Utilizando KMnO₄ concentrado.
3. Oxidación de Alquilbencenos: La oxidación de una cadena alquílica unida a un anillo aromático produce un derivado de ácido benzoico.
4. Carbonatación de Reactivos de Grignard: En presencia de éter seco, permite convertir un haluro de alquilo (R-X) en un ácido carboxílico mediante la inserción de CO₂.
5. Hidrólisis de Nitrilos: Un método eficaz para la síntesis de ácidos carboxílicos.

Reacciones Químicas de los Ácidos Carboxílicos

Reacciones de Sustitución Nucleofílica en el Acilo

El mecanismo general de sustitución nucleofílica en el acilo permite la conversión de ácidos carboxílicos en diversos derivados, como amidas, ésteres, cloruros de acilo y anhídridos.

Otras Reacciones Importantes

• Reducción de Ácidos Carboxílicos a Alcoholes Primarios: Se utilizan agentes reductores específicos para transformar los ácidos carboxílicos exclusivamente en alcoholes primarios.
• Reducción de Cloruros de Acilo a Aldehídos: Este método permite obtener aldehídos de forma indirecta a partir de cloruros de acilo.
• Conversión de Ácidos Carboxílicos a Cetonas: Mediante el uso de reactivos organolíticos.