Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Aminas y Amidas: Propiedades y Usos

Ácidos Carboxílicos

Propiedades

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles con un sabor amargo o agrio. Producen iones hidronio en agua y neutralizan bases. Se encuentran en diversos compuestos, como el ácido cítrico en frutas cítricas y el ácido acético en el vinagre.

Ejemplos

• Ácido esteárico: Ácido graso presente en grasas y aceites.
• Ácido benzoico: Ácido aromático.
• Ácido acético: Producto de la oxidación del etanol en vinos y sidra. El ácido acético mezclado con agua forma el vinagre.
• Ácido butírico: Responsable del olor a mantequilla rancia.

Alfahidroxiácidos (AHA)

Presentes en frutas, leche y caña de azúcar, los AHA se utilizan para borrar cicatrices de acné, reducir la pigmentación irregular y las manchas, mejorar la textura de la piel y limpiar los poros. Sin embargo, aumentan la sensibilidad de la piel al sol y la radiación UV.

• Ácido glicólico: Se encuentra en la caña y la remolacha de azúcar.
• Ácido láctico: Presente en la leche agria.
• Ácido tartárico: Se encuentra en las uvas.
• Ácido málico: Presente en manzanas y uvas.

Ésteres

Formación

Los ésteres se forman por esterificación.

Propiedades

Son responsables de la fragancia de perfumes, flores y algunas frutas, así como de su sabor. Los ésteres pequeños son volátiles, lo que nos permite olerlos, y solubles en agua, lo que nos permite degustarlos.

Ejemplos

• Etanoato de propilo/acetato de propilo: Aroma de pera.
• Etanoato de pentilo: Aroma de plátano.
• Etanoato de octilo: Aroma de naranja.
• Butanoato de etilo: Aroma de piña.
• Butanoato de pentilo: Aroma de chabacano.

Otros Ácidos Carboxílicos

• Ácido salicílico: Alivia el dolor, pero irrita el recubrimiento del estómago.
• Ácido acetilsalicílico (aspirina): Analgésico, antipirético y antiinflamatorio.
• Salicilato de metilo (aceite de gaulteria): Actúa contra la irritación y produce calor para aliviar los músculos adoloridos.

Nomenclatura

Ácidos Carboxílicos

• IUPAC: Se selecciona la cadena más larga de carbonos que contenga el carbono del carboxilo (nº 1) y se cambia la terminación "-o" del alcano por "-oico".
• Funcional: Se empieza con la palabra "ácido" y se le da la terminación "-oico".

Ésteres

• IUPAC: Se numera desde el carbonilo (nº 1) hasta el hidrocarburo con la terminación "-oato", y al grupo R unido al oxígeno se le da la terminación "-ilo", separados por la preposición "de".
• Funcional: Se empieza con la palabra "éster" y se tapan el puente (COOH) para nombrar los grupos R alfabéticamente. El primero con terminación "-il" y el segundo con terminación "-ílico".

Aminas

• Funcional: Se nombran los grupos R alfabéticamente y al final se añade "amina".

Amidas

• Primarias: Se cambia la terminación "-o" del alcano por "-amida".
• Secundarias: Se nombra el grupo alquilo unido al N y luego la cadena más larga del grupo carbonilo con la terminación "-amida".
• Terciarias: Se nombran los grupos R unidos al N alfabéticamente y luego se nombra la cadena que contiene al carbonilo con la terminación "-amida".

Aminas

Propiedades

Las aminas provienen del amoniaco. Las aminas aromáticas se conocen con el nombre de anilina y tienen un olor a amoniaco o pescado descompuesto.

Ejemplos y Usos

• Epinefrina y bencedrina: Se usan en remedios para el catarro y el asma.
• Histamina: Amina biogénica que transporta mensajes entre el sistema nervioso central y las células nerviosas. Dilata los vasos sanguíneos y aumenta la permeabilidad de las células. La difenilhidramina ayuda a bloquear sus efectos.
• Dopamina: Su deficiencia se relaciona con la enfermedad de Parkinson.
• Epinefrina (adrenalina) y norepinefrina (noradrenalina): Elevan el nivel de glucosa en sangre y mueven la sangre a los músculos. La norepinefrina contrae los capilares en las membranas mucosas de las vías respiratorias.
• Anfetaminas: Aumentan la actividad cardiovascular y deprimen el apetito.
• Bencedrina y Neo-sinefrina (fenilefrina): Reducen la congestión respiratoria de resfriados, fiebre del heno y asma.
• Metedrina: Se usa para tratar la depresión.
• Alcaloides: Compuestos nitrogenados producidos por plantas, utilizados como anestesia, antidepresivos y estimulantes. Ejemplos: nicotina, coniina, cafeína, quinina, atropina, morfina y codeína.

Amidas

Propiedades y Usos

Las amidas se forman a partir de un ácido carboxílico con amoniaco o una amina. Se encuentran en aminoácidos, proteínas, ADN, ARN, hormonas y vitaminas.

• Urea: Se usa para la excreción de amoniaco.
• Nailon: Se usa en la industria textil.
• Otros usos: Colorantes, industria cosmética, caucho, antioxidantes, farmacia y producción de alcaloides (sedantes).