Quirales

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Cap5
Isómeros:son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero no estructuras idénticas, pueden ser constitucionales o estereoisómeros.
Isómeros constitucionales:difieren en la forma en que están unidos sus átomos.
Estereoisómeros:difieren en la forma en que sus átomos se disponen en el espacio.se unen de la misma manera.
pueden ser
cis o Z(mismo lado) o trans o E(lado diferente).
estos isómeros son causados por una rotación impedida.
Quiral:es un objeto o molécula que tiene forma derecha-izquierda y tiene una imagen especular no sobreponible.aquiral entonces es lo contrario a un objeto quiral.
la causa de quiralidad de una molécula es un centro asimétrico el cual es un átomo tetraédrico unido a cuatro grupos distintos.
enantiómeros:son moléculas que son imágenes especlares entre sí. eso significa que son quirales.
estereocentro:es un átomo en el que el intercambio de dos grupos produce un estereoisómero.puede ser un centro asimétrico donde el intercambio de dos grupos produce un enantiómero. ello quiere decir que aunque todos los centros asimétricos son estereocentros, no todos los estereocentros son centros asimétricos.
Proyección de Fischer:en una proyección de fischer, las líneas horizontales salen del plano del papel, y las líneas verticales se dirigen hacia atrás, alejándose del espectador.
Configuración R y S:la molécula se orienta de tal modo que el grupo con la menor prioridad se aleja del espectador. Si una flecha se traza desde el grupo de máxima prioridad hasta el grupo con la prioridad siguiente y tiene el sentido de las manecillas del reloj, la molécula tiene configuración "R", de lo contrario será "S".eso sí el sustituyente de menor prioridad está en una cuña entrecortada.
todos los rayos de un haz polarizada oscilan en un solo plano.un compuesto aquiral no hace girar el plano de polarización; es ópticamente inactivo.mientras que los compuestos quirales si son activos ópticamente.
Si un enantiómero hace girar el plano de polarización en el sentido de las manecillas del reloj su imagen especular lo hará girar en sentido contrario.
Dextrorrotatorio:es un compuesto ópticamente activo que hace girar el plano de polarización en el sentido de las manecillas del reloj y se indica con un signo (+).en caso contrario se llama levorrotatorio y se indica con un signo (-).
Polarímetro:está constituido por: fuente luminosa,luz normal,polarizador,plano de luz polarizada,tubo con muestra de compuesto aquiral o quiral, plano de luz polarizada y analizador.
Rotación específica:es la que produce 1.0g de un compuesto por mililitro de disolución en un tubo de muestra de 1.0dm de longitud a una temperatura y longitud de ondas especificadas. a diferencia de la ROTACIÓN OBSERVADA que se mide en grados, la rot. específica se mide en 10-1grados cm2 g-1.




Mezcla racémica:o racemato, es una mezcla de cantidades iguales de dos enantiómeros, no pueden hacer girar el plano de la luz polarizada, son ópticamente inactivas(+-).
enantiómericamente puro:quiere decir que de un compuesto sólo hay un enantiómero presente.
exceso enantiómetrico:indica cuánto hay de exceo de un enantiómero en la mezcla:

Un compuesto puede tener un máximo de 2
n estereoisómeros, en el que n es igual a la cantidad de centros asimétricos.
Diasterómeros:son estereoisómeros que no son enantiómeros. y tienen propiedades físicas distintas y químicas a diferencia de los enantiómeros que tienen mismas propiedades físicas( a excepción de interactuar con la luz polarizada) y químicas.
enantiómeros eritro:son enantiómeros con grupos similares en el mismo lado de la cadena de los carbonos, esto en proyecciones de Fischer.enantiómeros treo:tienen grupos similares en lados opuestos.
Compuesto Meso:es un compuesto que tiene dos o más centros asimétricos y un plano de simetría.
Un compuesto quiral no puede tener un plano de simetría.
si un compuesto tiene un plano de simetría no será ópticamente activo aun cuando tenga centros asimétricos
Si un compuesto con dos centros asimétricos tiene los mismos cuatro grupos unidos a cada uno de los centros asimétricos, uno de sus estereoisómeros será un compuesto meso.