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Formula de alquinos y cicloalquinos: CnH2n-2, CnH2n-4. grupo propargilo: HC:::CCH2-, grupo vinilo:CH2=CH-, grupo alilo: H2C=CHCH2-. en la nomenclatura, si hay empate de un doble enlace y un triple, primero se nombra el doble.y una cadena se enumera para asignar el menor numero posible al grupo funcional que tenga la mayor prioridad. Prioridades de grupos funcionales: C=O > OH > NH2 > C=C = C:::C. Un enlace triple esta formado por un enlace sigma y dos enlaces pi.
Mecanismo de una reaccion de adicion electrofilica: 1.el enlace pi relativamente debil, se rompe porque los electrones pi son atraidos hacia el proton electrofilico. 2. el carbocation intermediario con carga positiva reacciona rapidamente con el ion cloruro con carga negativa.(SIEMPRE ATACAN LOS NUCLEOFILOS). los triples enlaces son nucleofilos. Un alquino es menos reactivo que un alqueno en las reacciones de adicion electrofilica.La reaccion electrofilica para un alquino terminal es regioselectiva, el electrofilo(H)se adiciona al carbono sp que esta unido al hidrogeno.
Estabilidad relativa de carbocationes:
R3C+ > R2HC+ > RCH=C+R = RH2C+ > RCH=HC+ = H3C+
Adicion de haluros de hidrogeno y adicion de halogenos a un alquino:
CH3CH2C:::CH +HBr--> CH3CH2CBr=CH2 y si se le agrega un exceso de HBr se forma el dihaluro geminal.(los dos Br en el mismo C).En un alquino interno se forman dos dihaluros geminales amenos que sea un alquino interno simetrico.Si se le agrega Br2 o Cl2 en CH2Cl2 se forman dos dihaluros geminales, se añaden el Br2 y Cl2 en cada carbono que tiene el triple enlace.
En la adicion de H20 en H2SO4, se forman tautomeros(los tautomeros son isomeros que estan en equilibrio rapido)ceto-enol, ceto: RR-CH2=O,enol:RCH=COH-R. ala interconversion de los tautomeros se llama tautomeria.
SI LA ADICION DE AGUA ES A UN ALQUINO INTERNO SIMETRICO SE FORMA UNA SOLA CETONA, PERO SI NO ES SIMETRICO SE FORMAN DOS CETONAS.SI se le agrega agua a un alquino terminal se le tiene que agregar tambien HgSO4 y se forman los tautomeros ceto-enol.
Un carbono sp es mas electronegativo que un carbono sp2 y sp3. Mientras mas fuerte sea el acido,su base conjugada sera mas debil.
Para extraer un proton de un acido en una reaccion que favorezca a los productos, la base que extrae al proton debe ser mas fuerte que la base que se forme.
Mecanismo de una reaccion de adicion electrofilica: 1.el enlace pi relativamente debil, se rompe porque los electrones pi son atraidos hacia el proton electrofilico. 2. el carbocation intermediario con carga positiva reacciona rapidamente con el ion cloruro con carga negativa.(SIEMPRE ATACAN LOS NUCLEOFILOS). los triples enlaces son nucleofilos. Un alquino es menos reactivo que un alqueno en las reacciones de adicion electrofilica.La reaccion electrofilica para un alquino terminal es regioselectiva, el electrofilo(H)se adiciona al carbono sp que esta unido al hidrogeno.
Estabilidad relativa de carbocationes:
R3C+ > R2HC+ > RCH=C+R = RH2C+ > RCH=HC+ = H3C+
Adicion de haluros de hidrogeno y adicion de halogenos a un alquino:
CH3CH2C:::CH +HBr--> CH3CH2CBr=CH2 y si se le agrega un exceso de HBr se forma el dihaluro geminal.(los dos Br en el mismo C).En un alquino interno se forman dos dihaluros geminales amenos que sea un alquino interno simetrico.Si se le agrega Br2 o Cl2 en CH2Cl2 se forman dos dihaluros geminales, se añaden el Br2 y Cl2 en cada carbono que tiene el triple enlace.
En la adicion de H20 en H2SO4, se forman tautomeros(los tautomeros son isomeros que estan en equilibrio rapido)ceto-enol, ceto: RR-CH2=O,enol:RCH=COH-R. ala interconversion de los tautomeros se llama tautomeria.
SI LA ADICION DE AGUA ES A UN ALQUINO INTERNO SIMETRICO SE FORMA UNA SOLA CETONA, PERO SI NO ES SIMETRICO SE FORMAN DOS CETONAS.SI se le agrega agua a un alquino terminal se le tiene que agregar tambien HgSO4 y se forman los tautomeros ceto-enol.
Un carbono sp es mas electronegativo que un carbono sp2 y sp3. Mientras mas fuerte sea el acido,su base conjugada sera mas debil.
Para extraer un proton de un acido en una reaccion que favorezca a los productos, la base que extrae al proton debe ser mas fuerte que la base que se forme.