Compuestos aromaricos, todo
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COMPUESTOS AROMÁTICOS
Son sistemas clínicos que poseen una gran energía de resonancia y en los que todos los átomos del anillo forman parte de un sistema conjugado único (conjugación clínica cerrada)
EL BENCENO:
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seis atomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.
FORMAS DE REPRESENTAR LA MOLÉCULA DEL BENCENO:
El benceno suele representarse de las siguientes formas:
como un hexágono regularon un circulo en su interior (este circulo trata de representar los electrones
deslocalizados)Como hexágono regular con tres dobles enlaces alternados.
REGLA DE HUCKEL:
Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.
POSICIONES RELATIVAS EN EL ANILLO DE BENCENO:
Tomando como referencia una posición en el anillo del benceno las dos contiguas a ella se denominan posiciones orto, las que están separadas por una intermedia meta y la que se encuentra en el vértice opuesto.
SITUACIONES AROMÁTICAS ELECTROFILICAS:
Consiste en reemplazar un hidrógeno, unido a un carbono en el anillo del benceno. Por otro o grupo mediante el ataque de electrofilo al citado anillo.
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta él numero de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.
Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquilico, un alogeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno. No obstante muchos de estos compuestos poseen un nombre propio especifico tradicional por ejemplo el metil-benceno es conocido como tolueno y el vinivelceno se llama tradicionalmente estireno.
Los compuestos derivados del benceno, por su parte son en su mayoría líquidos insolubles en agua y solubles en disolventes polares que lógicamente presentan numerosas afinidades de comportamiento, tanto físico como químico con el benceno. A pesar de su escasa reactividad participan activamente en las reaccione de sustitución.
a) Introducción. El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación:
BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
| Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. |
| Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT. |
| Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso. |
| Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico. |
| Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente. |
| Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos. |
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.. Ejemplos:
| Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla. |
| Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos. |
| Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco. |
c) Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
Las tres posiciones son:
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Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos. | Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente. | Los sustituyentes están en posiciones encontradas,. | ||||||||||
Posiciones | Posiciones | Posiciones | ||||||||||
1,2 | 2,3 | 3,4 | 4,5 | 5,6 | 6,1 | 1,3 | 2,5 | 3,5 | 5,1 | 1,4 | 2,5 | 3,6 |
Ejemplos:
| La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabético uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guión entre la letra de la posición y el nombre del compuesto. |
m-CLOROMETILBENCENO | |
| Los sustituyentes están encontrados, por lo tanto la posición es para. Se pone la “p” minúscula, y acomodando los radicales en orden alfabético y al final la palabra benceno. |
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO | |
| Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posición es orto “o”. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabético y al final la palabra benceno. |
o-AMINOISOBUTILBENCENO |
Ejemplos de nombre a fórmula:
m-etilnitrobenceno | |
Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de la posiciones meta y los sustituyentes se pueden colocar indistintamente. |
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p-aminoyodobenceno | |
Ponemos el anillo con sustituyentes en posición para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo amino indistintamente. |
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o-sec-butilhidroxibenceno | |
Se colocan dos sustituyentes en carbonos contiguos en un anillo aromático y se colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma indistinta. |
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